Piłkarze CWKS Legia poznali pierwszego przeciwnika w rozgrywkach Pucharu Polski w sezonie 2008/09. Legioniści w pierwszym meczu zmierzą się na wyjeździe z B-klasowym FC Płochocin. Spotkanie rozegrane zostanie w piątek 15 sieprnia o godzinie 17. Zwycięzca tego spotkania przez własną publicznością zmierzy się w kolejnej rundzie z Ożarowianką Ożarów (liga okręgowa). Ten mecz odbędzie się w środę, 20 sierpnia o 17. Spotkania III rundy zaplanowano na środę, 3 września godz. 16:30.